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丙酮

丙酮(acetone),又名二甲基酮,是一种有机物,分子式为C3H6O,为最简单的饱和酮。是一种无色透明液体,有微香气味 [5]  。易溶于水和甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、吡啶等有机溶剂。易燃、易挥发,化学性质较活泼。在工业上主要作为溶剂,用于炸药、塑料、橡胶、纤维、制革、油脂、喷漆等行业中,也可作为合成烯酮、醋酐、碘仿、聚异戊二烯橡胶、甲基丙烯酸甲酯、氯仿、环氧树脂等物质的重要原料,也常常被不法分子做毒品的原料溴代苯丙酮。物理性质

外观与性状:无色透明易流动液体,有微香气味,极易挥发

熔点:-94.9℃

沸点: 56.5℃

密度:0.7899g/cm3

饱和蒸气压:24kPa(20℃)

临界温度:235.5℃

临界压力:4.72MPa

辛醇/水分配系数的对数值:-0.24

引燃温度:465℃

爆炸下限(V/V):2.2%

爆炸上限(V/V):13.0%

溶解性:与水混溶,可混溶于乙醇、乙醚、氯仿、油类、烃类等多数有机溶剂

化学性质

丙酮是脂肪族酮类具有代表性的的化合物,具有酮类的典型反应。例如:与亚硫酸氢钠形成无色结晶的加成物。与氰化氢反应生成丙酮氰醇。在还原剂的作用下生成异丙醇与频哪酮。丙酮对氧化剂比较稳定。在室温下不会被硝酸氧化。用酸性高锰酸钾强氧化剂做氧化剂时,生成乙酸、二氧化碳和水。在碱存在下发生双分子缩合,生成双丙酮醇。 [2] 

2mol丙酮在各种酸性催化剂(盐酸,氯化锌或硫酸)存在下生成亚异丙基丙酮,再与1mol丙酮加成,生成佛尔酮(二亚异丙基丙酮)。3mol丙酮在浓硫酸作用下,脱3mol水生成间三甲苯。在石灰、醇钠或氨基钠存在下,缩合生成异佛尔酮(3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-酮) [3]  。

在酸或碱存在下,与醛或酮发生缩合反应,生成酮醇、不饱和酮及树脂状物质。与苯酚在酸性条件下,缩合成双酚A。丙酮的α-氢原子容易被卤素取代,生成α-卤代丙酮。与次卤酸钠或卤素的碱溶液作用生成卤仿。丙酮与Grignard试剂发生加成反应,加成产物水解得到叔醇。丙酮与氨及其衍生物如羟氨、肼、苯肼等也能发生缩合反应。此外,丙酮在500~1000℃时发生裂解,生成乙烯酮。 [4]  在170~260℃通过硅-铝催化剂,生成异丁烯和乙醛;300~350℃时生成异丁烯和乙酸等。不能被银氨溶液,新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化,但可催化加氢生成醇。

分子结构数据编辑 播报

摩尔折射率:15.97

摩尔体积(cm3/mol):75.1

等张比容(90.2K):156.5

表面张力(dyne/cm):18.8

极化率(10-24cm-3):6.33 [1] 

计算化学数据编辑 播报

疏水参数计算参考值(XlogP):-0.1

氢键供体数量:0

氢键受体数量:1

可旋转化学键数量:0

互变异构体数量:2

拓扑分子极性表面积:17.1

重原子数量:4

表面电荷:0

复杂度:26.3

同位素原子数量:0

确定原子立构中心数量:0

不确定原子立构中心数量:0

确定化学键立构中心数量:0

不确定化学键立构中心数量:0

共价键单元数量:1 [1] 

毒理学数据编辑 播报

1、急性毒性:LD50:5800mg/kg(大鼠经口);5340mg/kg(兔经口)

2、刺激性:家兔经皮:395mg,轻度刺激(开放性刺激试验);家兔经眼:20mg,重度刺激。

3、亚急性与慢性毒性:大鼠7.22g/m3,每天8h吸入染毒,共20个月,未发现临床及组织病理学改变。

4、致突变性:细胞遗传学分析:酿酒酵母菌200mmol管。性染色体缺失和不分离:小鼠吸入12g/L。 [1] 

生态学数据编辑 播报

1、生态毒性

LC50:4740~6330mg/L(96h)(虹鳟鱼);10mg/L(48h)(水蚤);2100mg/L(48h)(卤虫)

LD50:5000mg/L(24h)(金鱼)

EC50:8600mg/L(5min)(发光菌,Microtox毒性测试);10mg/L(48h)(水蚤)

2、生物降解性

好氧生物降解:24~168h

厌氧生物降解:96~672h

3、非生物降解性

水相光解半衰期:270h

水中光氧化半衰期:9.92×104~3.97×106h

空气中光氧化半衰期:279~2790h [1] 

用途编辑 播报

丙酮是重要的有机合成原料,用于生产环氧树脂,聚碳酸酯,有机玻璃,医药,农药等。亦是良好溶剂,用于涂料、黏结剂、钢瓶乙炔等。也用作稀释剂,清洗剂,萃取剂。还是制造醋酐、双丙酮醇、氯仿、碘仿、环氧树脂、聚异戊二烯橡胶、甲基丙烯酸甲酯等的重要原料。在无烟火药、赛璐珞、醋酸纤维、喷漆等工业中用作溶剂。在油脂等工业中用作提取剂。


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